Bývalý policajt rozhodoval v najvyššej anglickej súťaži dlhých jedenásť rokov. Od sezóny 2003 patril Howard Webb medzi anglickú rozhodcovskú smotánku a postupne sa vypracoval na post najlepšieho svetového rozhodcu.Vrchol kariéry zažil v roku 2010, keď ako prvý rozhodca v dejinách futbalu pískal v jednom roku finále Ligy Majstrov i finále Majstrovstiev sveta.
To prvé na slávnom Santiago Bernabeu v súboji dvoch trénerských mágov. Van Gaalov Bayern Mníchov sa vtedy musel skloniť pred Mourinhovým Interom Miláno. V tom druhom ho medzi Holandskom a Španielskom čakal hádam jeden z najťažších zápasov kariéry, kde najprv omilostil tvrdý zákrok De Jonga a následne už vylúčil Heitingu. Rozdal štrnásť žltých kariet! Vypískali ho diváci i verejne kritizovali Holanďania, no verejnosť sa ho v mnohých prípadoch zastala.
Bývalý anglický rozhodca Jeff Winter vtedy prehlásil: „Podľa mňa podal skvelý výkon. Nedokážem si predstaviť zápas, ktorý bol podobne náročný. Správanie hráčov bol neúnosné a disciplína kdesi v priepasti. Z pohľadu rozhodcu, ak hráči sami nechcú byť kontrolovaní, je v podstate nemožné ich udržať. Ak by to bol slabší rozhodca, stratil by opraty zápasu už po tridsiatich minútach.“
„Som veľmi vzrušený z toho, že načnem novú kapitolu mojej kariéry po nádherných dvadsiatich piatich rokoch na ihrisku,“ začal svoje vyhlásenie Webb, ktorý sa stane novým technickým riaditeľom Organizácie profesionálnych rozhodcov.
„Strávil som viac ako dekádu na najlepšom miesto na štadióne v Premier League, mal to šťastie a zúčastnil sa deviatich veľkých medzinárodných turnajov a rozhodoval finále Ligy Majstrov i Majstrovstiev sveta.“
Mimochodom, Webb behal po trávnikoch Premier League už od sezóny 1998 čo je neuveriteľných šestnásť rokov. Do roku 2003 však pôsobil v pozícií asistenta.
„Rozhodovanie mi dalo veľmi veľa a myslím si, že je dôležité aby rozhodcovia, ktorým sa dostalo daru pracovať na najvyššej úrovni ostali v hre a šírili svoje znalosti.“